许褚在汉末时聚集壮丁和宗族数千，共同修建防御设施来抵御贼兵入侵。当时汝南葛陂贼兵万余人攻打许褚，许褚寡不敌众，战得精疲力尽，箭矢也用完了，下令男女都去找大石御敌。当敌兵冲上来时，许褚飞石退之，于是贼兵便不敢靠近。直到粮食将尽，许褚假意与贼请和，商量用牛换取食物。贼兵把牛迁走后，又自己跑了回来，许褚便去阵前，拉着牛的尾巴行走百余步，贼兵大惊，不敢再来取牛。从此淮、汝、陈、梁之地，听到许褚之名都感到畏惧。

建安二年（197年），曹操占领淮、汝，许褚遣众归顺曹操，即日拜都尉，引入宿卫。

建安三年（198年），跟随曹操征讨张绣，许褚为先锋，斩贼首万余，迁校尉。

建安四年（199年），跟随曹操在官渡和袁绍对峙。当时徐他等人想要谋杀曹操，因许褚总伴随在左右，不敢下手。一直等到许褚离开休息期间，徐他等怀揣利刃来见曹操。当时许褚在家里心神不宁，就立即回到曹操身边。徐他等入账见到许褚，大惊失色，许褚见状况不对，即刻

曹操：“此吾樊哙也。”

陈寿：“褚性谨慎奉法，质重少言”、“许褚、典韦折冲左右，抑亦汉之樊哙也。”

马超乃问太祖曰：“公有虎侯者安在？”太祖顾指褚，褚嗔目盼之。自此始也。军中以褚力如虎而痴，故号曰虎痴；是以超问虎侯，至今天下称焉，皆谓其姓名也。

李俨：“许仲康之忠勇，乃齐其位。”

张说：“思齐忠壮而异材，求之古人，张飞、许褚等也。”

马端临：“徐佗谋逆而许褚心动，忠诚之至远同於日，且潼关之危，非褚不济，褚之功烈有过典韦。”

朱邦衡：“破张绣之役，斩首万计，皆褚等先登陷阵之功也。”

罗贯中：“①天下瓜分汉欲亡，四方豪杰尽鹰扬。葛陂许褚投降后，自此何忧吕布强！”

“②凛凛威风镇九州，当年许褚果如虎。只因孟起军前见，天下从兹播虎侯。”

“③臂挽鞍鞒护主身，手持篙楫在波津。若非许褚倾心救，孟德应为泉下人。”

兄：许定，因军功封为振威将军。

子：许仪，嗣承牟乡侯，后被钟会所杀。

孙：许综，许仪之子，晋武帝即位后继承了祖、父的爵位。

在小说《三国演义》中，许褚是曹操帐下数一数二的猛将。于第十二回登场，曹操讨伐黄劭、何仪时，许褚生擒何仪以及黄巾数百骑，典韦要人，许褚与典韦大战两次，不分胜败，为曹操赏识，收之用为护卫，从此为曹操征战四方，曹操整军再战吕布，许褚两合斩杀吕布大将李封，后吕布亲自出战，许褚先与其大战二十合，后与典韦、乐进等六将合战吕布。第十三合献帝救援战中，许褚一刀斩杀李傕外甥李暹，与杨奉大将徐晃交战五十余合不分胜负。第十八回，许褚三合斩杀张绣大将张先。第十九回。许褚随曹操征讨吕布，途中与泰山四寇孙观、吴敦、尹礼、昌豨交锋，许褚奋力死战，四将抵敌不住，各自败走。第二十三回，曹操称其部下四名将领“勇不可当，虽岑彭、马武不及也”，当中包括许褚。

第三十回官渡之战，许褚与张辽合战河北名将高览、张郃。第三十一回仓亭之战，许褚飞马当先，力斩袁军十数将，同回，又在穰山与赵云大战三十合不分胜败。第三十二回，许褚一刀斩杀袁谭大将尹