《围城》对笔下大多数女性都缺乏善意。苏文纨起先矫情唐晓芙，后来又庸俗虚伪，孙柔嘉有心机，而且心机所用未免平庸；至于孙柔嘉的室友范小姐更不用说，作者借方鸿渐和赵辛楣以及孙柔嘉之口，对她进行了极其辛辣的讽刺。即使是赵辛楣的爱恋对象，那位汪夫人，作者写出了她的妩媚泼辣，也写出她片刻激愤之后，仍然躲进舒适区里的妥协。
只有唐晓芙是个例外，难怪有八卦者问钱钟书，唐晓芙是不是他的梦中情人。钱钟书打过哈哈带过，但是，看书中笔墨，作者对唐晓芙真的用情太深，即便有不满，也舍不得说。
小时候看电视剧《围城》，也觉得唐晓芙是女神级的人物，作者说她是个真正的女孩子，一举一动都率真聪明又自然。但有了些人生经验之后，却觉得她有些事情做得也不太地道，比如说，她明明知道表姐苏文纨对方鸿渐有爱慕之心，却会瞒着表姐去和方鸿渐约会。
书中倒是替她解释了，说是因为苏文纨老是叮嘱她不要参加方鸿渐的饭局，她心里生了气。但是，这真的值得生气吗？这不是恋爱中人都会有的紧张与笨拙吗？就算是有所不妥，她这点儿亏也不能吃吗？跟表姐对她的叮嘱或者说试图控制比起来，她和方鸿渐私下里往来还把表姐当个傻瓜般瞒着的罪责大多了。
也许，作者是想借这两人的关系不动声色地揭示一个真相，亲戚之间的感情是靠不住的，表姐妹之间尤甚，出身背景太多相似的人，暗中有许多比拼，看似一团和气，相互间未必不想占对方上风。唐晓芙和苏文纨这对表姐妹的关系，甚至不如方鸿渐和赵辛楣这对“同情兄”，当然，钱钟书对于女性友谊一向不甚信任，倒也不只体现在这一点上。
围城中唐晓芙的角色分析？
唐晓芙聪明伶俐、内心坚强又敢爱敢恨
唐晓芙聪明漂亮、活泼可爱又率性。就是这样的一个女性形象，也逃不掉命运的哀叹。
唐晓芙纯真天然，恰似“出水芙蓉”，她与方鸿渐同属理想青年，是方的最爱。但她偏执于女性彻底解放，竟要求“占领爱人整个生命”，方鸿渐也窥破她“不化妆便是心中没有男人”的私心偏见，于是两人误会不断、喜悲更迭，方鸿渐最终不能随他心愿。
唐晓芙是个精灵样的女孩子，作者在书中不吝溢美之词描述了她的五官和气质，其实不如这句更传神:\”总而言之，唐小姐是摩登文明社会里的那桩罕物――一个真正的女孩子。有许多都市女孩子已经是装模作样的早熟的女人，算不得孩子;有许多女孩子只是浑沌痴顽的无性别的孩子，还说不上女人。\”所以，唐晓芙令28岁还无恋爱经验又春心萌动的方鸿渐一见钟情。
