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李密因出身“皆知名当代”的贵族世家，得以入宫充当侍卫。隋炀帝见侍卫中这个“黑色小儿”眼珠子总在滴溜溜乱转，遂将他赶出侍卫队伍。李密称病在家，“专以读书为事。”
李密曾在游人如织的长安街头骑着黄牛，左手揽缰绳，右手读《汉书》，反复阅读《项羽传》，忽而掩卷沉思，忽而手舞足蹈，引得路人纷纷侧目，留下“牛角挂书”佳话。
长大后，李密志趣识见远超同辈人且“多策略。”他敏锐意识到乱世将至，未雨绸缪散尽家财“养客礼贤”，堪称隋版及时雨。他自评才能足以“揽天下英雄驭之，使远近归属。”
公元613年，礼部尚书杨玄感趁隋炀帝讨伐高丽且“天下骚动”之机，起兵反隋，恭请李密出任军师。
李密审时度势献上中下三策，继而劝谏杨玄感取消称帝之心，建议杨玄感“引军西入”以避隋军追击，竭力反对杨玄感围攻陕县弘农宫，表现出高超的战略眼光。
杨玄感兵败后，李密与心腹王伯当等“为捕者所获。”李密在途中煽动众人伺机脱逃，又收集钱财买通看守，“遂夜亡去。”逃到淮阳后，李密“变姓名为刘智远”，以“教授诸生自给”，过着“削木皮为食”的清苦日子。
刘老师“经数月，郁郁不得志”，与在江州服刑的宋江一般“恰如猛虎卧荒丘，潜伏爪牙忍受。”宋江醉后在浔阳楼题写反诗，刘老师也在陋室创作一首五言诗直抒胸臆：“‘……一朝时运会，千古传名谥。寄言世上雄，虚生真可愧。’诗成而泣下数行。”虽未如宋江似的直书“郓城宋江作”，但诗作传出后，被官府定性为反诗。李密为躲避追捕，再次潜逃，最终携王伯当等心腹投奔在东郡“聚党万余人”的瓦岗寨首领翟让。
(二)瓦岗扬威
李密劝谏翟让：“当下君王昏庸，天怒人怨，征伐辽东使得精兵丧尽，绝交突厥导致自断强援，当年刘邦与项羽争夺天下的良机再现。‘以足下之雄才大略，士马精勇，席卷二京，诛暴灭虐，则隋氏之不足亡也。’”
翟让如拨云见日，令李密到附近说服各路小股义军归顺瓦岗寨。李密凭仗先前仗义疏财的及时雨声威和出众口才，将周围大小义军悉数吸引到瓦岗寨，极大增强了瓦岗寨实力，也使自己拥有了更大的话语权。
瓦岗军缺乏战略目光，一直做着“掠公私船，掠商旅”的山大王营生。李密决心改变瓦岗寨这种“耗子娶妻——小打小闹”现状。他建言翟让：“我军不应坐等围剿，必须攻取中原战略要地荥阳。荥阳西面的巩县，有朝廷的战备粮贮存基地洛口仓。我军如攻克洛口仓，不仅衣食无忧，且能威逼东都洛阳，处于攻守自如之地。然后休整部队，筹集粮草，发展力量。待到兵强马壮之时，再与别人争夺天下!”翟让深以为然，率军“破金堤关，掠荥阳诸县城堡，多下之。”
瓦岗军节节胜利，招致隋将张须陀率部征讨。翟让因曾被张须陀打得落花流水，“一朝被蛇咬，十年怕井绳”，闻知张须陀进剿，竟然“大惧，将远避之。”
李密挺身而出：“张须陀有勇无谋，骄横狠毒，在下却视他如草芥。翟公您只管列队观战，看在下如何略施小计，将其手到擒来!”
李密与翟让如此这般耳语一番后，亲率二十名游骑兵侦查敌情，令“兵千余人于木林间设伏。”翟让依计列阵与张须陀交战，故作不敌败退。张须陀果然中计，急令全军追杀。李密率伏兵从背后掩杀，翟让回头迎击，李密“与让合击，大破之，遂斩须陀于阵。”此役使李密一战成名，被视为文武双全的奇才。翟让心悦诚服，“分兵与密，别为牙将，号蒲山公。”
李密拥有自己的嫡系部队后，展现出卓越的军事才能。他治军严整，令行禁止，勤俭朴素，深孚众望。他把每次作战中缴获的钱财或物品全部分赏部下，“由是人为之用”，威望日益提高，与宋江隐然成为梁山实际领袖一样，李密也逐渐成为瓦岗寨二把手。
李密力谏翟让趁此天下大乱之机“亲率大众，直掩兴洛仓，发粟以赈穷乏，远近孰不归附?百万之众，一朝可集，先发制人，此机不可失也!”计划获准后，李密亲率“精兵千人出阳城北，逾方山，自罗口袭兴洛仓，破之。”百姓闻讯，欢天喜地奔走相告，使李密的队伍陡增“至数十万。其后，李密率部抗击官兵“步骑二万五千”，以灵活机动的战术“一战破之”，令“东都震恐。”
李密在瓦岗寨的声望由此达到巅峰，翟让自愧不如，诚心主动让贤，“推密为主，号为魏公。”李密假意推脱后，华丽变身为瓦岗寨名正言顺的新领袖。
(三)土崩瓦解
各路义军如百川归海般归顺瓦岗，使李密实力大增。他“亲率兵三万逼东都”，大败隋军后，又发出檄文，“列炀帝十罪，天下震动。”
隋将王世充奉诏率五万精兵强将反击，李密与王世充对峙百余日，展开剧烈拉锯战。瓦岗军因伤亡惨重，开始士气低落。
堡垒最容易从内部攻破。在瓦岗军迎战官军时，翟让的旧将们出于私利，总在撺掇翟让夺回军权。翟让心胸宽广，一心一意力挺李密。李密得到密报后，却“耗子别手枪----起了打猫的心思。”
李密设下鸿门宴，将翟让与随行亲信悉数斩杀，再将徐世勣与单雄信等猛将收入麾下，令亲信王伯当等人分统其众，开展过一系列安抚人心的活动。但翟让之死，令瓦岗军内部“诸将危疑。”李密杀翟让，无异于亲手种下瓦岗军猜忌的种子。
李密的巅峰时期，“据巩、洛之口，号百万之师”，将进剿的王世充打得节节败退，俨然成为众望所归的真命天子候选人。李密自负“其强盛，欲自为盟主，乃致书呼高祖(李渊)为兄，请合从以灭隋。”李渊因时机未到，一笑了之。
恰在此时，宇文化及在江都勒死隋炀帝，立秦王杨浩为傀儡皇帝后，自率十万大军北上。朝廷“七贵”不甘示弱，拥立留守洛阳的越王杨侗即位。杨侗不满王世充专横跋扈，欲借李密之刀除之，于是册封李密为“太尉、尚书令、东南道大行台行军元帅、魏国公”，令其先消灭宇文化及，“然后入朝辅政。”
李密为避免两线作战，只得接受册封，率部东讨宇文化及，打得宇文化及溃不成军。而王世充趁李密与宇文化及鹬蚌相争时，大力消灭异己，独揽隋廷朝政。李密击败宇文化及后，不愿入朝觐见，率部返回根据地金墉城。
此时的李密早已骄傲自满，丧失锐气。他致力清除翟让旧部，大力提拔亲信，且不再将战利品分发部下，使瓦岗军将领离心离德。他不再采纳徐世勣等人的良谏，偏信贪财好色的邴元真等人，导致瓦岗军内部矛盾重重，开始军心涣散走下坡路。
瓦岗寨内忧未止，官兵外患又至。王世充再次大兵压境，强渡洛河，李密令王伯当据守金墉城，亲率精兵到偃师迎战。双方在邙山下展开决战。瓦岗军节节败退，士气低落。
瓦岗寨猜忌的种子终于在内忧外患中生根发芽，许多将领因对李密心存不满，趁机归顺王世充，致使瓦岗军一败涂地，土崩瓦解。李密逃到武劳关，见到王伯当时羞愤难禁：“兵败矣，久苦诸君!我今自刎，请以谢众。”王伯当“抱密，号叫恸绝，众皆泣，莫能仰视。”
李密最终接受建议接受部下建议，率二万多部下归顺唐王李渊。李渊大喜，“遣使迎劳，相望于道。”
李密率部归顺后，被封邢国公，任光禄卿，还娶李渊表妹独孤氏为妻，被李渊称呼为弟弟。李密却始终不甘寄人篱下，总想恢复失去的天堂。
正巧，李渊得知瓦岗寨旧将投降王世充大都是迫不得已，便令李密率本部人马“往黎阳(今河南浚县)，招集故时将士。”李密与王伯当东行至稠桑驿时，突然接到李渊令其返回的手令。“密大惧，谋将叛。”他不顾王伯当的反复劝阻，一意孤行率部投奔旧将。
熊州(今河南宜阳县)副将盛彦师闻讯，率部设伏，全歼李密所部，“遂斩密，时年三十七。王伯当亦死之，与密俱传首京师。”李密的死法，与宋江被朝廷毒杀如出一辙。
(四)功过是非
李密“期月之间，众数十万，破化及，摧世充，声动四方，威行万里。”死敌王世充也公众评价“李密天资明决，为龙为蛇，不可测也。”《旧唐书》以惋惜口吻道：李密降唐时，“犹存麾下数万众。”如果他能“去猜忌，疾趣黎阳，任(徐)世勣为将臣，信魏徵为谋主，成败之势，或未可知。”
由此可见，李密从呼风唤雨的一代枭雄沦落为命丧荒野的悲剧人物的根本原因，就是“猜忌”。因为猜忌翟让，他才下狠手设鸿门宴害死翟让。因为猜忌翟让旧将，他才埋下瓦岗寨内乱的种子。因为猜忌李渊，他才恩将仇报决定叛唐。
《隋书》定性李密：“志性轻狡(轻佻而狡诈)，终致颠覆”，属于陈胜和项羽一类的人物。《旧唐书》则毫不客气说他与项羽相比，“文武器度即有余，壮勇断果则不及。”
李密“谋无不中，量无不容，盖非唐初君臣所能及!”唐初学者徐文远赞道：“魏公，君子也，能容贤士。”足见李密军事才华出众且善于招贤纳士。
所以，已改称李勣的瓦岗旧将徐世勣得知李密死讯后，上表“请收葬，诏许之。高祖(李渊)归其尸，勣发丧行服，备君臣之礼。”葬礼上，李密的“故人哭之，多有欧(呕)血者。”
古往今来，陈胜、项羽、李密之类的枭雄层出不穷，他们虽有某方面出众才能，但因为其理想仅为满足“一心只想做帝王”的个人野心，失道寡助，最终身败名裂亦在情理之中。
故，当权者若身在高位，虽才华横溢却如李密般“猜忌”与“轻狡”，为升官发财等个人私欲无所不为。那么，重蹈李密这类人的覆辙，仅仅是时间早晚的问题!
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