蒋孝勇1948年10月27日出生于上海，自小深得蒋中正、宋美龄夫妇的疼爱。长大后入读军校，1964年，蒋孝勇考取了陆军军官学校预备学生班。蒋中正十分高兴，以为自己的孙子辈会出个将军。但是，事与愿违，在一次受训操作时，蒋孝勇把脚扭伤，先后动了两次手术，迫不得已，只好离队而去，插班进入台湾大学就读。1973年7月23日，蒋孝勇正在读大学三年级，与前台湾国道高速公路工程局局长方恩绪的幺女方智怡结婚。1988年1月13日，蒋经国逝世，蒋家子孙失去庇护，为了重振家族兴旺,蒋孝勇通过各种手段挤进了中国国民党第十三届中央委员会。但是，令人感到意外的是，刚刚当选中央委员的蒋孝勇突然请长假出国进修，并将全家迁往加拿大定居。几年后加入加拿大国籍，1996年，蒋孝勇因患癌症在台北荣民总医院去世。蒋经国逝世后，他的儿子蒋孝文、蒋孝慈、蒋孝武、蒋孝勇相继离世，唯有次子蒋孝严、女儿蒋孝章（隐居美国旧金山）在世。

蒋孝勇出生时，中国国民党在上海的情势已经十分危急，出生后不久即随家人迁往台湾居住。

身为蒋经国的幼子，自小深得父母与祖父母蒋中正宋美龄夫妇的疼爱，因为出生在中国国民党与蒋家最低潮的时期，蒋中正觉得对这个孙子多了一份亏欠，因此加倍宠爱蒋孝勇，蒋中正赴日月潭游玩时，喜欢将陪同的孝勇抱在怀中。

出身蒋家的蒋孝勇，与他的哥哥们一样带有一份傲气，但蒋孝勇面对长辈或与长辈交往时，仍然表现出相当谦虚的态度，一些和蒋孝勇有过接触的老人对蒋孝勇的印象颇佳。蒋孝勇从小个性脾气比起蒋孝文与蒋孝武来得好，蒋孝勇也是兄弟中最懂得讨好父亲蒋经国的人，表面上他也是蒋经国最听话、最乖的儿子，但据很多侍卫人员和官邸工作人员说法，他是一个十足的两面人，甚至有人说他是个笑面虎，人前人后的表现完全不同。他也是蒋经国儿女里个性最像蒋经国的人

自幼读于圣光幼稚园、女师附小，转复兴小学，中学毕业后，在祖父蒋中正的期望下，进入陆军官校就读。与他

蒋孝勇在就读军校期间，结识了前台湾国道高速公路工程局局长方恩绪的幺女方智怡，两人很快地陷入热恋，在蒋孝勇脚伤住院期间，因在医院照顾蒋孝勇时遇上前来探视的蒋中正宋美龄夫妇，于是两人的恋情公开，并得到蒋家的接受。1973年7月23日，就读大三的蒋孝勇与方智怡两人结婚。婚后育有三子：蒋友柏、蒋友常和蒋友青。

1989年初，他通知全家，移民申请已得到批准，两个星期后赴加。“当时我和两个孩子都呆掉了。”蒋孝勇的太太方智怡如此表述当时的情景。此后，他们一家相依为命，在这个每年都有五个月处在冰天雪地之中的世外桃源过着极其平淡的生活。1993年，为了孩子的学业，他们一家搬到美国西海岸的旧金山。因为长期移居海外，远离政坛，媒体在偶然提到他时，往往都用“沉寂”两字来形容。进入生命倒计时李登辉“台独”嘴脸公然暴露后，蒋孝勇频频返台，一改长期以来的低调姿态，通过媒体猛烈抨击李登辉“日本情结”和分裂中国的图谋。

祖父：蒋中正（蒋介石）

祖母：毛福梅（亲生）、宋美龄、姚冶诚、陈洁如

父亲：蒋经国

母亲：蒋方良

妻子：方智怡

儿子：蒋友柏、蒋友常、蒋友青

哥哥：蒋孝文、蒋孝严、蒋孝慈、蒋孝武

姐姐：蒋孝章

叔叔：蒋纬国

堂弟：蒋孝刚

台大毕业后，自幼就生活在政治家族的蒋孝勇，看透了官场的尔虞我诈，认为自己的选择不该是从政为官之道，想走一条与政治不同道的经商之路。蒋经国知道后，虽然对蒋孝勇的决定感到些许的失望，但仍然选择尊重儿子的决定，不过在蒋经国的要求下，蒋孝勇仍出任了中国国民党中央财务委员会委员。

同一时间蒋孝勇出任鸿霖公司董事长，蒋孝勇的老诚持重及管理企业的灵活手段，再加上他的特殊身分，使鸿霖集团年利润迅速飙增。不久之后又接掌中兴电工公司，出任董事长，蒋孝勇上任后，凡是台湾所有大型冷气设备的安装，一律交由中兴电工公司承包安装，将原本亏钱的中兴电工弄得有声有色。

1980年32岁的蒋孝勇又出任中国国民党中央委员及“中华民国全国工业总会”常务理事，一时之间声势日隆。之后又担任中央玻璃纤维公司的总经理和董事长等职。凭借著自己的身份和能力，蒋孝勇拥有良好的政商关系。

1985年蒋经国的身体健康情况开始恶化，加上哥哥蒋孝武因为江南案受到牵连。蒋孝勇不得不放弃经营多年的商业版图，去照顾蒋经国的身体。当时每逢周二及周五，蒋孝勇都要向蒋经国报告各种公私杂务，很多人便想利用各种机会逢迎巴结蒋孝勇，因此蒋孝勇在外界有了“地下总统”的称号。

1988年1月13日，蒋经国逝世后，蒋孝勇参与了中国中国国民党第十三届中央委员会，中央委员的竞选。当选中央委员后，蒋孝勇突然请长假出国进修，举家迁往加拿大定居，几年后加入加拿大国籍。

由于对李登辉的台独倾向不满，1995年中国国民党总统初选时，蒋孝勇投下空白票，并投书报纸写下《辨清狼与羊》，文中表示“羊被赶出羊群还是羊，披着羊皮的狼还是狼”，公开呼吁中国国民党员支持真正忠贞爱国的新党，并现身林洋港、郝柏村的竞选场合站台造势。

1996年初时被诊断出罹患食道癌，同年5月，与家人回到浙江奉化老家探亲祭祖扫墓。1996年12月22日，蒋孝勇因