关于余怀的生平，史料上仅有零星的记载，多散见于他人诗文别集，禾记中，而志乘所列之传，多陈陈相因，不离王士禛等人所作的小传。近人柳诒征先生据《玉琴斋词》中的有关记载确证了《续颖年录》关于余怀生年的记载。此后，官桂铨《余怀卒年考》、范志新《余怀生卒年考辨》、李金堂《清代金陵学人传略——余怀传》等文章，对余怀的的生平都做了较为详尽的考证。

余怀生于明万历四十四年（1616）七月十四日。清康熙三十五年丙子（1696）六月二十日（荷花诞日）去世。享年八十一岁。多数研究者都认为余怀生于莆田，后寓居南京。然康爵先生引《雪鸿堂诗话》言：“苏门余澹心曰：‘余闽人，而生长金陵。生平以未游开夷，未食荔枝为恨。’”据此推证，余怀是生于南京、长于南京、祖籍福建莆田而已。余家身，可能是书香门箬。曹溶《送余澹心远金陵歌》言：“余子闽中名士族，几年移住长干曲。”至少是殷实的家庭。方文在《余先生六十》中称：“瑶岛移来自八闽，却

余怀生活的时代，正是明末清初社会大动荡的时期。他的一生，经历十分曲折。以清顺治二年乙酉（1645）清军占领南京、南明福王弘光政权灭亡为界，可分为两个阶段：

第一阶段：1616——1645，即余怀三十岁前。他熟读经史，学识渊博，有匡世之志，文名震南都。南京国子监（南雍），规模巨大。为参与南都乡试，东南数省学子，常聚学于此。余怀亦曾游学南雍。而与试名列榜首者，多为余怀、湖广杜溶（于皇）、江宁白梦鼐（仲调），人称“余杜白”（金陵俗称染色名“鱼肚白”之谐音）。当时，官南京国子监司业的吴伟业（骏公），十分欣赏这位才情俊逸的文学少年，写了一阕《满江红·赠南中余澹心》：“绿草郊原，此少俊、风流如画。尽行乐、溪山佳处，舞亭歌榭。石子冈头闻奏伎，瓦官阁外看盘马。问后生、领袖复谁人，如卿者？鸡笼馆，青溪社，西园饮，东堂射。捉松枝麈尾，做些声价。赌墅好寻王武子，论书不减萧思话。听清谈、逼人来，从天下。”（《梅村诗集

余怀才情艳逸，其诗词用笔较为深细，表现出悠情绵邈的意境。如《由画溪三箬至合溪》：“画舫随风入画溪，秋高天阔五峰低。绿萝僧院孤烟外，红树人家小阁西。箬水长清鱼可数，篁山将尽鸟空啼。桃源不是无寻处，枫叶纷纷路转迷”，将其怅惘之情，溶入苍凉寥落的画面之中。朱彝尊评此诗有“晚唐风格”，有一种“秋花”式的“幽艳晚香之韵”。尤其是明亡后，他对一代兴衰，发出千秋感慨，颇多凄丽之辞。他的六首感遇词，通过和王介甫、苏子瞻、陆放翁、刘后村等人的词作，形象地描写了在故国倾覆的情况下，一个“九分憔悴”、“心事成灰”的江南游子的悲哀。这些作品情感凄怆，词采清丽，颇为吴伟业、王士祯所称道。

此外，他的笔记《板桥杂记》记载狭邪之事，共分3卷，上卷雅游，中卷丽品,下卷轶事。其自序曾阐述了以狭邪、艳冶之事生发感慨的原因，认为：“鼎革以来，时移物换。十年旧梦，依约扬州。一片欢场，鞠为茂草。红牙碧串，妙舞清歌，不可得而闻也；洞房绮