明神宗万历三十七年五月二十日（1609年6月21日），吴伟业出生于江苏太仓的一个读书人家中。吴伟业出生时，他母亲梦见一位身穿红衣的使者送来会元坊，因此，父母对小伟业寄寓了深切的期望。伟业七岁开始读家塾，十四岁能属文。著名学者张溥见到伟业的文章，感叹地说：“文章正印在此子矣！”于是收留吴伟业在门下受业，传授通今博古之学。从那里吴伟业不仅学到了广博的知识，为他的文学创作打下了扎实的基础，而且使他后来也成为复社魁首之一，由此生出了一系列的好处和麻烦。

明崇祯元年（1628）考中秀才，崇祯三年（1630）中举人，他崇祯四年（1631）23岁参加会试，以第一名获隽；紧接着廷试，又以一甲第二名连捷。当时有人怀疑这里面有舞弊之嫌，主考不得不将其会元原卷呈请御览，结果崇祯皇帝在卷子上批了“正大博雅，足式诡靡”八个字，物议平息。这使吴伟业声名鹊起，并因此对崇祯皇帝怀有一种刻骨铭心的知遇之感。不久，吴伟业假归娶亲

吴伟业著有《梅村家藏稿》五十八卷，《梅村诗馀》，传奇《秣陵春》，杂剧《通天台》《临春阁》，史乘《绥寇纪略》《春秋地理志》等。大都是古代诗歌百花园中的佳作。现存诗歌近千首，其中五古，七古近一百六十首。这一百六十首古诗中长篇巨制约占半数，可称得上长篇叙事诗的就有二十余篇，二十多篇长篇叙事诗这个数目在整个吴伟业诗集中所占的比例是不大的。但是，在长期以来不发达的中国古典长篇叙事诗的发展史上，却是前无古人，后无继者。且这二十多个作品中的大多数，三百多年来被诗评家们一致公推为名篇佳构。从对这些长篇叙事诗的初步研究的结果看，无论在诗歌内容或艺术形式方面都有较大的突破。吴伟业大量长篇叙事诗的创作开创了有清一代长篇叙事诗空前繁荣的局面，从而也奠定了吴伟业本人在中国古典叙事诗发展史中的特殊地位。这一点是前人没有论及的。同时，他还精工词曲书画，堪称博学多才，著述宏丰。他的作品反映的社会生活面相当广阔，因而有“诗史

《四库全书总目》评论说："其少作大抵才华艳发，吐纳风流，有藻思绮合、清丽芊绵之致。及乎遭逢丧乱，阅历兴亡,激楚苍凉,风骨弥为遒上。"

陈廷焯评论说:"吴梅村词，虽非专长，然其高处，有令人不可捉摸者，此亦身世之感使然。"又说："梅村高者，有与老坡神似处。"（《白雨斋词话》）

邓汉仪亦认为，梅村诗“其叙战事始末，则系一代兴亡实迹，非雕虫家所可拟也。”

康熙帝亲制御诗《题〈吴伟业集〉》：“梅村一卷足风流，往复搜寻未肯休。秋水精神香雪句，西昆幽思杜陵愁。裁成蜀锦应惭丽，细比春蚕好更抽。寒夜短檠相对处，几多诗兴为君收。”对吴伟业诗歌给予恰当中肯的高度评价，肯定了吴伟业诗歌地位。

传记作家王振羽评价吴伟业则相对客观：“吴伟业不是一个完人。我们不能仅因为吴伟业的仕清，就低估他在中国文学史、文化史上的作用和地位。这里牵涉到对于某些历史人物的评价标准问题。作

《红楼梦》的作者，存在争议。一派观点认为，《红楼梦》系吴梅村（即吴伟业）所作。邓狂言《红楼梦释真》即持此说，在此基础上，杜世杰在《红楼梦考释》中据吴伟业《通天台》《临春阁》《秣陵春》三剧与《红楼梦》的"巧合"、《鹿樵纪闻》的记载、吴伟业对自己后世的安排、《红楼梦》相关资料中的某些谐音或人名，主张是吴伟业创作了《红楼梦》，而“曹雪芹”只是“抄写勤”，是“子虚乌有先生”。此后，大陆学者，如抚顺市社科院院长、研究员傅波和抚顺市地方史研究会常务理事钟长山也主张《红楼梦》的“原创作者”是吴梅村，曹雪芹则只是《红楼梦》前80回的重要增删、编修者。

吴伟业创作《红楼梦》的说法，在红学界数次引发争议。批评者认为，杜世杰等“红学索隐派”的研究方法，主观随意性强，并非科学考据。从观点上看，该派主要论点代代承袭，了无新意。例如，杜世杰从吴玉峰、孔梅溪和贾雨村（傅波等则弃“贾雨村”而取“棠村”）三

明崇祯十六年（1643），吴伟业与卞玉京相见，当时，他已是名满天下的诗人，而卞玉京也是著名的“秦淮八艳”之一，诗词书画都很好，吴伟业曾赞美她“双眸泓然，日与佳墨良纸相映彻”。两人一见，相互倾情，卞玉京更是手抚几案，脉脉相问“亦有意乎·”其中托付终身的信息是很明显的。这一次，吴伟业的选择颇为暧昧，他回避了婚娶。

时局的恶化之快出人意料。他们分别的第二年，李自成就占领了明王朝的首都，崇祯煤山自缢。一个多月后，被吴伟业定义为“冲冠一怒为红颜”的吴三桂引清军入关，横扫中原。吴伟业与卞玉京在此后的多年里失去了联系。一个偶然的机会，吴伟业通过老朋友钱谦益打听到了卞玉京的下落，并终于等到了那令人心跳不已的辘辘声，结果却是——卞玉京着道袍与他相见。这段恋情，影响了吴伟业一生。直到临死前还念念不忘。

《石公山》《归云洞》《缥缈峰》《矾清湖》《临江参军》《吴门遇刘雪舫》《遇南厢园叟感赋八十韵》《洛阳行》《永和宫词》《琵琶行》《鸳湖曲》《萧史青门曲》《风月宝鉴》《圆圆曲》《遇旧友》《琴河感旧四首》《听女道士卞玉京弹琴歌》等

清吴伟业墓：在江苏省苏州市吴中区太湖乡潭东高家前村边，墓约16平方米，墓廊残址可见。墓前吴荫培所题“诗人吴梅村墓”碑。