光绪三十四年（1908年），夏丏尊任杭州浙江省两级师范学堂通译助教，后任国文教员。该校后改为浙江省立第一师范学校，是五四运动南方新思潮的重要发源地。鲁迅、许寿裳当时都在该校任教，他们曾共同发起一场学潮，反对以道学家自命的监督，并迫其辞职。民国二年（1913年），夏丏尊自告奋勇地兼任了该校被人瞧不起的舍监一职。他提倡人格教育和爱的教育，对学生既严格要求又关怀备至，被学生称为“妈妈的爱”。在语文教学上，提倡白话文，是中国最早提倡语文教学革新的人。民国八年与陈望道、刘大白、李次九等三人积极支持五四新文化运动，推行革新语文教育，被称为第一师范的“四大金刚”，受到反动当局和守旧派的攻击，相继离校。

离开杭州到长沙，在湖南第一师范任国文教员。民国十年（1921年）原浙江省立第一师范学校校长经亨颐在家乡上虞创办春晖中学，夏应邀受聘返乡。同年加入文学研究会，是文学研究会的第一批会员。为实现理想教育，夏邀请一批

艰苦求学

1900年，夏丏尊十六岁时，考取了秀才。同年五月“庚子拳变”后，清廷宣言变法，废科举，办学校。那时全国的读书人大都是一味靠八股文吃饭的，他们平日朝夕所读的是八股文，经史向不研究，“时务”更是茫然。夏丏尊虽八股积习未深，不曾感到很大的不平，但要从师，也无师可从，只是把八股文一类的范文搁起，换些东莱博议（宋朝名臣吕祖谦作，是数百年来，科举时代投考状元的圣经），读通鉴论，古文观止之类的东西来读，在把当时唯一的算术书《笔算数学》买来自修而已。

1901年他顺应潮流，与他的朋友同到上海去，由他在上海做事的大哥送他进中西书院（即东吴大学的前身）去求学，该校监院（即校长）是美国人潘慎文，教习（即教师）有史拜言，谢鸿赛等人。他的同学，有很多后来成为知名人士，如名律师丁榕，经济大家马寅初等。

1902年他得朋友的劝告，到绍兴府学堂（即浙江省立第五中学的前身）去继续学业；因为这个学堂的学费、宿费均免收，如果

夏丏尊和鲁迅在一师共事时过从甚密，思想上、文学上都受到鲁迅的影响。1909年就参加了鲁迅、许寿裳等发动的反对尊孔复古的“木瓜之役”。后来又在鲁迅启发下提高对文学的兴趣。当时鲁迅还没有写小说，也没有用鲁迅的笔名，但已立志通过文学改造国民精神，并开始从事翻译。他见夏丏尊小说读得不多，曾以《域外小说集》相赠，使夏“眼界为之一开”，从此不断扩大阅读视野，还从日译本转译西欧著作，所以自称是“受他（鲁迅）启蒙的一个人”。

夏丏尊对艺术的兴趣可能还多少受到李叔同（弘一）的影响。李叔同多才多艺，于文学、戏剧、书法、篆刻、音乐、美术无一不精。1912年他到浙江一师教图画、音乐，使这两门一向不受重视的功课吸引了全校学生。夏丏尊认为：“这原因一半当然是他对于这二科实力充足，一半也由于他的感化力大。”甚至说：“我只好佩服他，不能学他。”但也承认：“他的一言一行，随在都给我以启诱。”他俩共事七载，情逾手足，常在一起吟诗

夏丏尊是一位理想家。他有高远的理想，可并不是空想，他少年时倾向无政府主义，一度想和几个朋友组织新村，自耕自食，但是没有实现。他办教育，也是理想主义的。最足以表现他的是浙江上虞白马湖的春晖中学，那时校长是年长的经亨颐。但是他似乎将学校的事全交给了夏丏尊。是夏丏尊约集了一班气味相投的教师，招来了许多外地和本地的学生，创立了这个中学。他给学生一个有诗有画的学术环境，让他们按着个性自由发展。

但是理想主义的夏丏尊终于碰着实际的壁了。他跟他的多年的老朋友校长经先生意见越来越差异，跟他的至亲在学校任主要职务的意见也不投合；他一面在私人关系上还保持着对他们的友谊和亲谊；一面在学校政策上却坚执着他的主张，他的理论，不妥协，不让步。他不用强力，只是不合作；终于他和一些朋友都离开了春晖中学。朋友中匡互生等几位先生便到上海创办立达学园；可是夏丏尊对办学校从此灰心了。但他对教育事业并不灰心，这是他安身立命之处；于是又