公元184年黄巾起义爆发，刘备在涿县组织起了一支义勇军参与扑灭黄巾军的战争，少年张飞与关羽一起加入，随刘备辗转各地。三人情同兄弟，寝则同床，刘备出席各种宴会时，张飞和关羽终日侍立在刘备身旁。

公元191年（初平二年），刘备投奔公孙瓒，与青州刺史田楷一起对抗冀州袁绍，累有战功，被封为平原相，张飞与关羽在刘备手下任别部司马，分统刘备部曲。

公元194年（兴平元年），北海太守孔融被黄巾军余党管亥围困，派太史慈前来请求援助，张飞随刘备带兵前往救助。后曹操又因为自己父亲被杀发兵攻打徐州，张飞又随刘备前往徐州救援陶谦，陶谦表刘备为豫州刺史，张飞随刘备屯兵于小沛，后陶谦病死，刘备受邀以徐州为根据。

公元196年袁术攻打刘备，争夺徐州。刘备派张飞守下邳，自己则将兵在盱眙、淮阴抵抗袁术，双方僵持了月余，互有胜负。下邳相曹豹是陶谦的旧部，与张飞不和，曹豹坚守营寨，又派人去找吕布来救。时袁术给吕布写信，劝其乘机袭下邳，

陈寿：“关羽、张飞皆称万人之敌，为世虎臣。羽报效曹公，飞义释严颜，并有国士之风。然羽刚而自矜，飞暴而无恩，以短取败，理数之常也。”

程昱：“刘备有英名，关羽、张飞皆万人敌也，权必资之以御我。”

郭嘉：“备有雄才而甚得众心。张飞、关羽者，皆万人之敌也。”

刘晔：“诸葛亮明于治而为相,关羽、张飞勇冠三军而为将。”

周瑜：“刘备以枭雄之姿，而有关羽、张飞熊虎之将，必非久屈为人用者。”

傅干：“勇而有义，皆万人之敌，而为之将。”

刘巴：“大丈夫处世，当交四海英雄，如何与兵子共语乎？”

刘备：“以君忠毅，侔踪召虎，名宣遐迩，故特显命，高墉进爵，兼司于京。其诞将天威，柔服以德，伐叛以刑，称朕意焉。”

杨戏：“关、张赳赳，出身匡世，扶翼携上，雄壮虎烈。籓屏左右，翻飞电发，济于艰难，赞主洪业，侔迹韩、耿，齐声双德。交待无礼，并致奸慝，悼惟轻虑，陨身匡国。”

袁准：“张飞、关羽与刘备俱起，爪牙腹心之臣，而武人也。”

葛洪：“谓勇

公元782年（建中三年），礼仪使颜真卿向唐德宗建议，追封古代名将六十四人，并为他们设庙享奠，当中就包括“蜀车骑将军西乡侯张飞”。同时代被列入庙享名单的只有关羽、张辽、周瑜、吕蒙、陆逊、邓艾、陆抗而已。及至公元1123年（宣和五年），宋室依照唐代惯例，为古代名将设庙，七十二位名将中亦包括张飞。在北宋年间成书的《十七史百将传》中，张飞亦位列其中。

据明代卓尔昌《画髓元诠》记载，张飞不但喜欢画美人，书法上更是擅长草书。《丹铅总录》中记载，涪陵有一刁斗铭，上面的铭文就是张飞所写。而张飞所佩戴的刀以及立马铭上的字，也都是张飞所铭刻。元代画家吴镇曾作诗对张飞的书法进行了高度评价，说魏国的钟繇、吴国的皇象在书法上的造诣恐怕都难及张飞。据传，张飞还会作诗赋，他迅游真多山时，有感而发，写下了《真多山游记》。

但是，《三国志》中提及蜀人善书画者，仅一诸葛瞻。之后迄明初之各类书画著录，其重要而见诸《四库全书》者，如《采古来能书人名》、《书品》、《文字志》、《书断》、《述书赋》、《法书要录》、《历代名画记》、《墨薮》、《宣和书谱》、《书小史》、《图绘寳鉴》、《书史会要》，凡此诸书中皆未见张飞。而传世诸法帖亦罕及张飞之作品。因此，蔡东洲指出诸种所谓张飞作品尽属明人之伪作，张飞儒雅化为明人之“功劳”，惟在辨伪上犹可申论。

此外，传说为张飞所作的《真多山游记》，诗

中国古代十大名刀之一，古今刀剑录记载:汉末名将张飞初拜为新亭侯时，命铁匠取炼赤珠山铁，打造成一刀，刀铭“新亭侯”，随身佩带。后关羽战死，张飞为报兄仇出征东吴，出兵前，酒后鞭打士卒，部将不堪忍受，趁夜晚潜入张飞营帐，用新亭侯刀斩下张飞首级，连夜叛逃东吴。

张飞立马铭，又叫做叫做《八蒙摩崖》，明代陈继儒的《太平清话》、明代曹学佺《蜀中名胜记》、清代赵一清所写的《稿本三国志注补》中关于张飞传补注引自《方舆纪要》所述等书皆有记载，张飞于瓦口关大破张郃之后所立，以示纪功勉士并兼羞曹军。但该通铭文经专家学者从铭文的源流、内容及书法等方面加以考辨，认定其为伪刻。

张飞曾经到刘巴处就宿，刘巴却不理会张飞，使张飞十分恼怒。

诸葛亮对刘巴说：“张飞虽是武人，但他非常仰慕先生你。主公正召集文武人才，以成就一番大事业。先生你虽然天性清高，但也应该放低一些格调吧。”刘巴回答道：“大丈夫处世，当交四海英雄，怎么能教我去和一介

汉桓侯祠，俗称张飞庙，位于四川省阆中市古城区西街59号，全国重点文物保护单位。明代又叫雄威庙，位于古城西街北侧，包括张飞的陵墓和祭祠，原祠虽遭兵火毁坏，但累毁累建，“土宇几更，墓田如故”。

明代典膳黎重，在墓冢四周筑围墙47丈。此后还有多次续修。现在的桓侯祠为明清时重建的多重四合院式古建筑群，占地10余亩，由大门、敌万楼、牌坊、大殿、后殿、厢房、墓亭、墓冢组成，建筑面积2200平方米。汉桓侯祠是川东北三国文化旅游线上的一颗明珠。国家级文物保护单位。

张飞墓冢位于张飞庙的后殿，墓头正前方建有一墓亭，亭内起一石拱券，塑有张飞武像，原为明永乐年间铁铸，高1.65米，“文化大革命”中被毁，今为泥塑。张飞墓成椭圆形，南北长42米，东西阔25米，高8米。冢上林木葱茏，碧草成茵。