1901年，袁晓园出生于江苏省常州。1926年，袁晓园与林风眠先生一起举办画展，台湾商务印书馆发行的《国民书画家汇传》一书中，即有她的大名。

1930年，袁晓园在赴法国留学，并结交了当时江苏省政府主席叶楚伧之子叶南。

1936年，任厦门税务局副局长，成为我国第一位女税务官。

1945年任驻印度加尔各答领事馆副领事，是我国第一位女外交官。

1947年，任驻法武官的叶南奉调回国，任国防二厅厅长，她也同归。

1948年，她当选为“国大代表”。

1985年，袁晓园放弃美国国籍回北京定居，创袁氏拼音汉字字母。

2002年3月下旬，袁晓园在深圳关山月美术馆举办了“百岁爱国老人袁晓圆书画展”。

少年时期

袁晓园1901年阴历五月初十出生于当地翰苑之家，为家中长女，幼名荔官。其曾祖父袁绩懋为道光27年一甲进士第二名，曾历任翰林院编修、刑部主事，曾祖母左锡璇亦是一位文学才女，曾外祖父曾咏是清朝翰林，历任江苏省常州府武进县知县、江西省吉安府知府，祖父袁学昌为光绪5年举人，历任安徽省滁州府全椒县知县、湖南提法使；祖母曾懿为清末著名女中医暨女诗人；二伯父袁励准为末代翰林，做过宣统皇帝的老师；其父袁励衡更是民国初有名的银行家，主持当年的交通银行。由上述家庭成员可知：袁晓园的家庭乃是一累世书香、仕宦子弟之门第，可说是一个诗礼传家的家庭。

身为名门闺秀的袁晓园三岁吟诗，四岁习画，初见才女端倪。然而在这个封建宗族世袭观念根深蒂固的家庭里，女子无才便是德。女孩子只要识几个字就行了，对于学问则应敬而远之。所以家里只为两个弟弟请了私塾先生。

或许是天生叛逆性格使然，袁晓园性格爽朗，酷爱读书且才气逼人，偏偏不喜欢

袁晓园的诗词清新明洁，情真意切，得易安女史之风韵；其书法，无论小楷或擘窠大书，均隽逸洒脱，雅秀可观；其画作以山水为主，苍润浑厚，具传统功力。老人诗书画相互辉映，表现出这位世纪老人的满腔爱国情怀和艺术青春活力。

袁晓园的作品以骨为质，骨法用笔为主。强调关系的表现，注重形象感与形式感在笔法中的高度统一。

在作画过程中，凝神聚气，把精神能量倾注到笔锋，在心理力量的支撑下，神经冲力由臂传达到手，使笔活起来，随着观察的伸入，表现的需要而灵活运转，使作画的过程充满生机与活力。

袁晓园追求的是水墨画产生的文化根源。她的作品在精神上习惯于把世界看成是富于艺术气息、充满灵性的世界，倾向于把宇宙看作是具有生命力的、灵性化的，是动态的、变化的，这就养育了中国画的精神条件。