由于广东省得风气之先，加上有容闳、唐廷枢、徐润等思想较为开明人士的引荐，入上海预备学校者大多数是粤籍儿童，尤以香山县为众。在第二批赴美留学幼童中，有唐家村的唐国安、唐元湛、蔡廷干在内。

1873年，蔡廷干在预备学校毕业，被选派为第二批三十名幼童赴美留学，最初分派到康纳狄格州哈特福德语文学校学习；不久又进入新不列颠中学读书，住在麻省斯普林·菲德尔。麦连太大家中。因蔡氏品性比较顽皮，被同学称之为“好斗的中国人”。在高等学校将届毕业之前，曾被分配到麻省罗沃尔机械厂学习。在长达八年的美国生活中，他和多数的留美幼童一样，在西式教育的影响下，对中国固有的封建礼教社会伦理的观念有所淡薄，成为几名首先剪掉辫子的学生之一。

由于当年清廷驻美副公使兼留美学生监督容闳对学生们许多的“越轨行为”采取放任的态度，遭到清廷一班腐朽官僚们的非议，不断向清帝上奏加以弹劾。清廷终于在1881年下令撤回全部留美学童。蔡廷干奉调回国

1894年（甲午年），日本背信弃义，不顾原来与清廷签订的协议，采取“不宣而战”的卑劣手段挑起侵略朝鲜的战事，以绝对优势的军力向清廷驻朝鲜的陆军发动攻击。9月，北洋水师大小舰艇十八艘由提督丁汝昌率领护送招商局轮船运送陆军增援驻守平壤的清军。9月17日，当全舰队返航途经大东沟海域时，突然遭到日本海军的偷袭。当时由日本海军元帅伊东亨率领日舰十二艘与北洋水师军舰十艘（其余是鱼雷艇或汽船），无论在总顿位、航速、火力配备上来说，日舰都优于北洋水师。在敌强我弱猝不及防的恶劣情况下，中国的海军将士们毫不畏缩，予以英勇还击，发生了中国近代史上“甲午战争”中的重要战役“黄海海战”。战斗一共打了五个小时，被偷袭的北洋水师损失了五艘军舰，提督丁汝昌身负重伤，致远舰管带（舰长）邓世昌光荣牺牲，而日本海军包括旗舰“松岛”号共五艘受到重创。

“福龙”艇

17日中午12时，“黄海海战”打响时，当时沿大东沟近岸航行担任舰队侧翼警

“黄海海战”之后，日本海军取得了制海权。当时清廷曾命令李鸿章“派军舰出击……断敌归路”。而丁汝昌也一再请求出战，但是李鸿章上置朝廷命令而不顾，下而压制爱国官兵抗敌请战的要求，命令北洋舰队“不许出战，不得擅离威海一步……如有违令，虽胜亦罪“。因此，在黄海之战受创的北洋舰队只好龟缩在威海卫基地被动挨打，而以旅顺为基地鱼雷艇队，则沿着威海卫与烟台之间的海域游弋警戒。1895年初，日军从海陆两路夹攻威海卫北洋水师基地。在背腹受敌、大势已去之下，提督丁汝昌服毒自杀。

当中日海军舰只在威海卫海域混战之际，蔡廷干与左一营管带王平（王登云）分别从西北两处突围，同时突围的鱼雷艇有“福龙”、“左一”、“左二”、“左三”、“右一“、“右二”、“右三”、“定一”、“定二”、“镇一”、“镇二“、“中甲”、“中乙”共十三艘，另有“飞霆”、“利顺”两艘汽船。沿途遭受日舰的追截及射击，溃不成军。蔡廷干乘座的“福龙”号突围后沿

1923年（民国十二年）修订关税工作基本结束，蔡廷干被任为“整理国内外债务委员会”成员，6月30日被任为“筹备特别关税会议”委员会主任。1925年10月26日，“国际特别关税会议”在北京召开，蔡廷干、王宠惠、颜惠庆、王正廷、施肇基、黄郛、莫德惠等十三人组成中国代表团。会议中，诸代表据理力争，使中国获得合理的国际税务工作权益，由于“直奉之战”和北洋政府的人事更选而暂停。1926年杜锡珪内阁成立，蔡廷干担任了外交总长，杜辞职后，蔡一度代理内阁总理一职，任内没有作为。在国际关税会议复会时，蔡廷干争得与会国际代表一致同意“中国关税应由中国自主”后，便辞去部分政府工作，只留任“税务督办”一职，1927年5月，北京政府发生财政恐慌，蔡氏遂辞职到大连隐居，从此退出政坛。蔡在大连，对外界接触仍为频繁，但对日本人多为抵制，期间对日本领事、商人及在大连度假的日方显要人物的邀请，则断然拒绝。

“九一八”事变后，蔡廷