蔡冠伦在台北的海军眷村长大。

1954年，蔡冠伦就读建国中学。在台湾大学打篮球时，受到欺伍，被抢走一只手表，于是与其他眷村青少年组成四海帮，由冯竹语任帮主，蔡冠伦年纪最小。他们是外省权贵第二代与眷村子弟组成的团体，经常与万华地区的本省角头械斗，是最早在黑道斗殴中使用霰弹枪的团体。

当时的少年队长鲁俊在管理这些不良少年时，劝告蔡冠伦不要继续待在黑社会，他于是考取空军官校，担任F-104的飞行员。在空军期间，他驾驶F-104战机时，曾经三次失事，但都平安归来，最后以少校退伍。

退伍后，1971年，蔡冠伦回到四海帮，与刘伟民、陈永和被称为“新四海三巨头”。

1985年，因“一清专案”被送绿岛管训3年。

1992、1994年，两度参选立委失利。

1996年，蔡冠伦因“治平专案”再被移送绿岛管训，也是首批被送到绿岛管训的黑道大哥。

2007年1月，儿子蔡君飞迎娶知名导演侯孝贤之女侯蕴华。

2010年6月28日，因其乾

蔡冠伦于2011年5月3日因心肌梗塞送医不治死亡，享寿71岁，5月16日将出殡。预计上午先把遗体从台北市立第一殡仪馆移灵到第二殡仪馆，下午举行公祭后火化遗体，家属将把骨灰分成两半，一半洒向大海，一半与家属安葬。针对蔡冠伦出殡，台警方接获情资，恐会有不法分子到场滋事，大阵仗的派出150名警力全程监控、维护秩序。

2011年5月16日，蔡冠伦于台北举行公祭，公祭现场不但涌入近1500名黑帮分子，香港、日本的帮派也派员参与，更可见马英九、台当局行政部门主管吴敦义等政要致赠的挽联。

16日上午先把遗体从台北市立第一殡仪馆移灵到第二殡仪馆，下午举行公祭后火化遗体，家属将把骨灰分成两半，一半洒向大海，一半与家属安葬。针对蔡冠伦出殡，台警方接获情资，恐会有不法分子到场滋事，大阵仗的派出150名警力全程监控、维护秩序。